Метановая к-та .

Химические свойства

Химическая формула муравьиной кислоты: HCOOH . Это один из первых представителей одноосновных карбоновых к-т. Вещество впервые выделили в 1670 году из лесного (рыжего) муравья. В естественной среде содержится в яде пчел, крапивы и иголках хвойных деревьев, выделениях медуз, фруктах.

Физические свойства

Рацемическая формула метановой кислоты: CH2O2 . Вещество при нормальных условиях имеет вид бесцветной жидкости, которая хорошо растворима в , ацетоне , толуоле и бензоле . Молярная масса = 46,02 грамм на моль. Эфиры (этиловый эфир и метиловый эфир) и соли метановой к-ты получили название формиаты .

Химические свойства

По структурной формуле Муравьиной кислоты можно сделать выводы и ее химических свойствах. Муравьиная кислота способна проявлять свойства к-т и некоторые из свойств альдегидов (восстановительные реакции).

При окислении Муравьиной кислоты, например, активно выделяется углекислый газ. Вещество применяют в качестве консервирующего агента (код Е236 ). Муравьиная кислота взаимодействует с уксусной кислотой (концентрированной) и разлагается на моноксид углерода и обычную воду с выделением тепла. Химическое соединение реагирует с гидроксидом натрия . Вещество не взаимодействует с соляной кислотой, серебром, натрия сульфатом и так далее.

Получение муравьиной кислоты

Вещество образуется в виде побочного продукта при оксислении бутана и производстве уксусной к-ты . Также ее можно получить путем гидролиза формамида и метилформиата (с избытком воды); при гидратации СО в присутствии какой-либо щелочи. Качественной реакцией для обнаружения метановой кислоты может служить реакция на альгедигы . В роли окислителя может выступать аммиачный р-р оксида серебра и Си(ОН)2 . Используется реакция серебряного зеркала.

Применение муравьиной кислоты

Вещество используют в качестве антибактериального агента и консерванта при заготовке корма на длительное хранение, средство значительно замедляет процессы распада и гниения. Химическое соединение применяют в процессе покраски шерсти; в качестве инсектицида в пчеловодстве; при проведении некоторых химических реакций (выступает в роли растворителя). В пищевой промышленности средство имеет маркировку E236 . В медицине кислоту применяют в комбинации с («первомур» или пермуравьиная кислота ) в качестве антисептика , для лечения заболеваний суставов.

Фармакологическое действие

Местноанестезирующее, отвлекающее, противовоспалительное, местнораздражающее, улучшающее тканевой метаболизм.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Метановая кислота при нанесении на поверхность эпидермиса раздражает нервные окончания кожи, мышечной ткани, активирует специфические рефлекторные реакции, стимулирует выработку нейропептидов и энкефалинов . При этом снижается болевая чувствительность и повышается проницаемость сосудов. Вещество стимулирует процессы либерации кининов и гистамина , расширяет сосуды, стимулирует иммунологические процессы.

Показания к применению

Лекарственное средство применяют для обработки инструментов и оборудования перед операцией. Вещество используют местно в составе растворов для лечения ревматических болей, периартритов , поли- и моноартритов .

Противопоказания

Средство нельзя использовать при наличии , в месте нанесения, если есть раны и ссадины на коже.

Побочные действия

Метановая кислота может вызвать местные реакции, зуд, покраснение, раздражение на коже, шелушение кожи, аллергию .

Инструкция по применению (Способ и дозировка)

Лекарственное средство используют местно, в комбинации с другими веществами. Препарат наносят на пораженный участок и осторожно растирают.

Передозировка

Нет данных о передозировке препаратом.

Взаимодействие

Лекарство совместимо с прочими средствами.

Особые указания

Вещество нельзя принимать внутрь или наносить на слизистую оболочку, избегать попадания в глаза.

Классификация

а) По основности (т. е. числукарбоксильных групп в молекуле):

Одноосновные (монокарбоновые) RCOOH; например:

СН 3 СН 2 СН 2 СООН;

НООС-СН 2 -СООН пропандиовая (малоновая) кислота

Трехосновные (трикарбоновые) R(COOH) 3 и т. д.

б) По строению углеводородного радикала:

Алифатические

предельные; например: СН 3 СН 2 СООН;

непредельные; например: СН 2 =СНСООН пропеновая(акриловая) кислота

Алициклические, например:

Ароматические, например:

Предельные монокарбоновые кислоты

(одноосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой -COOH. Все они имеют общую формулу C n H 2n+1 COOH (n ≥ 0); или CnH 2n O 2 (n≥1)

Номенклатура

Систематические названия одноосновных предельных карбоновых кислот даются по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса - овая и слова кислота.

1. НСООН метановая (муравьиная) кислота

2. СН 3 СООН этановая (уксусная) кислота

3. СН 3 СН 2 СООН пропановая (пропионовая) кислота

Изомерия

Изомерия скелета в углеводородном радикале проявляется, начиная с бутановой кислоты, которая имеет два изомера:

Межклассовая изомерия проявляется, начиная с уксусной кислоты:

CH 3 -COOH уксусная кислота;

H-COO-CH 3 метилформиат (метиловый эфир муравьиной кислоты);

HO-CH 2 -COH гидроксиэтаналь (гидроксиуксусный альдегид);

HO-CHO-CH 2 гидроксиэтиленоксид.

Гомологический ряд

Кислотные остатки и кислотные радикалы

Электронное строение молекул карбоновых кислот

Показанное в формуле смещение электронной плотности в сторону карбонильного атома кислорода обусловливает сильную поляризацию связи О-Н, в результате чего облегчается отрыв атома водорода в виде протона - в водных растворах происходит процесс кислотной диссоциации:

RCOOH ↔ RCOO - + Н +

В карбоксилат-ионе (RCOO -) имеет место р, π-сопряжение неподеленной пары электронов атома кислорода гидроксильной группы с р-облаками, образующими π- связь, в результате происходит делокализация π- связи и равномерное распределение отрицательного заряда между двумя атомами кислорода:

В связи с этим для карбоновых кислот, в отличие от альдегидов, не характерны реакции присоединения.

Физические свойства

Температуры кипения кислот значительно выше температур кипения спиртов и альдегидов с тем же числом атомов углерода, что объясняется образованием циклических и линейных ассоциатов между молекулами кислот за счет водородных связей:

Химические свойства

I. Кислотные свойства

Сила кислот уменьшается в ряду:

НСООН → СН 3 СООН → C 2 H 6 COOH → ...

1. Реакции нейтрализации

СН 3 СООН + КОН → СН 3 СООК + н 2 O

2. Реакции с основными оксидами

2HCOOH + СаО → (НСОО) 2 Са + Н 2 O

3. Реакции с металлами

2СН 3 СН 2 СООН + 2Na → 2СН 3 СН 2 COONa + H 2

4. Реакции с солями более слабых кислот (в т. ч. с карбонатами и гидрокарбонатами)

2СН 3 СООН + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + Н 2 O

2НСООН + Mg(HCO 3) 2 → (НСОО) 2 Мg + 2СO 2 + 2Н 2 O

(НСООН + НСО 3 - → НСОО - + СO2 +Н2O)

5. Реакции с аммиаком

СН 3 СООН + NH 3 → CH 3 COONH 4

II. Замещение группы -ОН

1. Взаимодействие со спиртами (реакции этерификации)

2. Взаимодействие с NH 3 при нагревании (образуются амиды кислот)

Амиды кислот гидролизуются с образованием кислот:

или их солей:

3. Образование галогенангидридов

Наибольшее значение имеют хлорангидриды. Хлорирующие реагенты - PCl 3 , PCl 5 , тионилхлорид SOCl 2 .

4. Образование ангидридов кислот (межмолекулярная дегидратация)

Ангидриды кислот образуются также при взаимодействии хлорангидридов кислот с безводными солями карбоновых кислот; при этом можно получать смешанные ангидриды различных кислот; например:

III. Реакции замещения атомов водорода у α-углеродного атома

Особенности строения и свойств муравьиной кислоты

Строение молекулы

Молекула муравьиной кислоты, в отличие от других карбоновых кислот, содержит в своей структуре альдегидную группу.

Химические свойства

Муравьиная кислота вступает в реакции, характерные как для кислот, так и для альдегидов. Проявляя свойства альдегида, она легко окисляется до угольной кислоты:

В частности, НСООН окисляется аммиачным раствором Ag 2 O и гидроксидом меди (II) Сu(ОН) 2 , т. е. дает качественные реакции на альдегидную группу:

При нагревании с концентрированной H 2 SO 4 муравьиная кислота разлагается на оксид углерода (II) и воду:

Муравьиная кислота заметно сильнее других алифатических кислот, так как карбоксильная группа в ней связана с атомом водорода, а не с электроно-донорным алкильным радикалом.

Способы получения предельных монокарбоновых кислот

1. Окисление спиртов и альдегидов

Общая схема окисления спиртов и альдегидов:

В качестве окислителей используют KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 , HNO 3 и другие реагенты.

Например:

5С 2 Н 5 ОН + 4KMnO 4 + 6H 2 S0 4 → 5СН 3 СООН + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11Н 2 O

2. Гидролиз сложных эфиров

3. Окислительное расщепление двойных и тройных связей в алкенах и в алкинах

Способы получения НСООН (специфические)

1. Взаимодействие оксида углерода (II) с гидроксидом натрия

СO + NaOH → HCOONa формиат натрия

2HCOONa + H 2 SO 4 → 2НСООН + Na 2 SO 4

2. Декарбоксилирование щавелевой кислоты

Способы получения СН 3 СООН (специфические)

1. Каталитическое окисление бутана

2. Синтез из ацетилена

3. Каталитическое карбонилирование метанола

4. Уксуснокислое брожение этанола

Так получают пищевую уксусную кислоту.

Получение высших карбоновых кислот

Гидролиз природных жиров

Непредельные монокарбоновые кислоты

Важнейшие представители

Общая формула алкеновых кислот: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)

CH 2 =CH-COOH пропеновая (акриловая) кислота

Высшие непредельные кислоты

Радикалы этих кислот входят в состав растительных масел.

C 17 H 33 COOH - олеиновая кислота, или цис -октадиен-9-овая кислота

Транс -изомер олеиновой кислоты называется элаидиновой кислотой.

C 17 H 31 COOH - линолевая кислота, или цис, цис -октадиен-9,12-овая кислота

C 17 H 29 COOH - линоленовая кислота, или цис, цис, цис -октадекатриен-9,12,15-овая кислота

Кроме общих свойств карбоновых кислот, для непредельных кислот характерны реакции присоединения по кратным связям в углеводородном радикале. Так, непредельные кислоты, как и алкены, гидрируются и обесцвечивают бромную воду, например:

Отдельные представители дикарбоновых кислот

Предельные дикарбоновые кислоты HOOC-R-COOH

HOOC-CH 2 -COOH пропандиовая (малоновая) кислота, (соли и эфиры - малонаты)

HOOC-(CH 2) 2 -COOH бутадиовая (янтарная) кислота, (соли и эфиры - сукцинаты)

HOOC-(CH 2) 3 -COOH пентадиовая (глутаровая) кислота, (соли и эфиры - глутораты)

HOOC-(CH 2) 4 -COOH гексадиовая (адипиновая) кислота, (соли и эфиры - адипинаты)

Особенности химических свойств

Дикарбоновые кислоты во многом сходны с монокарбоновыми, однако являются более сильными. Например, щавелевая кислотасильнее уксусной почти в 200 раз.

Дикарбоновые кислоты ведут себя как двухосновные и образуют два ряда солей - кислые и средние:

HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H 2 O

HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H 2 O

При нагревании щавелевая и малоновая кислоты легко декарбоксилируются:

Многие вещества, которые сейчас активно используются человечеством в промышленности, были получены из природных ресурсов. Со временем некоторые из них ученые научились синтезировать искусственно, что сделало спектр их применения более широким. Как раз к таким веществам относят и муравьиную кислоту, которая раньше выделялась из муравьев, растений и пчелиных выделений, а сейчас ее получают в химических лабораториях. Попробуем разобраться более подробно, что же собой представляет муравьиная кислота, расскажу вам о том какие у нее свойства, применение, а также подробный состав, поговорим о том, как осуществляется лечение муравьиной кислотой, и как проводится обработка пчел с ее помощью.

Состав муравьиной кислоты

Муравьиная кислота является бесцветной жидкостью, которая способна растворяться в бензоле, глицерине, а кроме того в ацетоне. Она не обладает характерным запахом. Такое вещество зарегистрировано, как пищевая добавка под формулой Е236. В лекарственных целях используют муравьиную кислоту в форме спиртового раствора концентрацией 1,4%.

Как используется муравьиная кислота? Применение в различных отраслях деятельности человека

Муравьиная кислота широко используется в медицине в качестве наружного обезболивающего средства. Кроме того ее применяют в сельском хозяйстве при заготовке различных кормов. Этим веществом обрабатывают сено, силос и пр., что помогает замедлить гниение и процессы распада, благодаря чему корма способны храниться намного дольше.

Муравьиная кислота используется в химической промышленности, в этом случае она чаще всего играет роль растворителя. В текстильной промышленности такое вещество предназначено для проведения окрашивания шерсти.

Также такой продукт применяют в пищевой промышленности – в роли консерванта.

Свойства муравьиной кислоты

Как утверждают химики, действие муравьиной кислоты определяются её концентрацией. Безопасным продуктом, оказывающим раздражающее воздействие, принято считать вещество, чье концентрация не превышает десяти процентов. При большей концентрации этот продукт обладает разъедающими свойствами, и при попадании на кожу может спровоцировать болезненные ощущения и даже достаточно сильные ожоги.

Угрозу человеку могут нести и концентрированные пары муравьиной кислоты, ведь их вдыхание способно стать причиной повреждения дыхательных путей, также пары могут навредить и глазам. А попадание такого вещества внутрь чревато развитием тяжелой формы некротического гастроэнтерита.

Кроме того муравьиная кислота способна в короткие сроки выводиться из организма, без накапливания в нем.

Лечение муравьиной кислотой

Медики используют муравьиную кислоту в качестве антисептического, очищающего, а также болеутоляющего средства. В определенных случаях она может применяться в роли бактерицидного и противовоспалительного состава.

В целом муравьиная кислота является наружным препаратом с раздражающими и анельгизирующими качествами. Ее нанесение приводит к развитию отвлекающего эффекта, а также к улучшению питания тканей и к заметному расширению сосудов. Использование муравьиной кислоты в форме спиртового раствора целесообразно при терапии невралгии, миозита, артралгии, миалгии и неспецифических моно либо полиартритов.

Такой состав не может применяться при наличии у пациента чрезмерной чувствительности к его компонентам, а также при повреждениях кожи в участках предполагаемого нанесения.

Кроме спиртового раствора муравьиная кислота может использоваться для создания мазевых препаратов. Такие средства предназначены для лечения уже перечисленных заболеваний, а также для терапии разных травм, в том числе синяков, ушибов либо переломов. Мази на основе муравьиной кислоты помогают при варикозе, грибковых недугах, прыщах, угрях и пр.

Обработка пчел муравьиной кислотой

Данное вещество обычно применяется для лечения пчел от клеща варроза. За одно лечение рекомендуют использовать около ста миллилитров муравьиной кислоты, чья концентрация составляет 85%. Обычно обработку проводят при температуре воздуха 14-25С, лучшее время для этого – весна (после массового облета пчел), а также летне-осенний период (вскоре после откачки меда).

Поверх рамки гнезда стоит расположить крышку для стеклянных банок и заполнить ее муравьиной кислотой в нужном количестве. Для этого можно использовать маленькую спринцовку. Улей следует прикрыть потолочинами, после чего мешковиной, а затем – крышей. В тех ульях, в которых потолочин нет, можно прикрыть емкость, заполненную муравьиной кислотой, обычной картонкой, холстиком, а после мешковиной, далее следует закрыть крышку. Важно внимательно следить, чтобы за сутки испарялось не более десяти-пятнадцати миллилитров муравьиной кислоты на день. В противном случае пчелы особенно сильно возбуждаются.

Бесплодные отводки, а также пчелосемьи без расплода можно обработать однократно. А при наличии расплода требуется обработка каждой пчелосемьи трехкратно, с интервалом между обработками в одну неделю.

Нужно учитывать, что применение муравьиной кислоты в концентрированном виде требует соблюдения особенной осторожности. Если это вещество попадет на кожу – нужно немедленно смыть его значительным количеством обычной холодной воды, после чего использовать воду с мылом.

При правильном и осторожном применении муравьиная кислота способна принести огромную пользу человеку.

Муравьиная кислота (структурная формула – НСООН) относится к органическим (карбоновым) одноосновным кислотам. В природе она обнаруживается в некоторых растениях (крапива и хвойные деревья), а также в железах отдельных насекомых (пчел и муравьев). В практически чистом виде кислота выделена в 17 веке из желез муравьев вида Formica rufa. В настоящее время наиболее распространенными методами получения Муравьиной кислоты являются разложение эфиров щавелевой кислоты и окисление метилового спирта.

Данное вещество используется в пищевой промышленности в качестве добавки (код — Е236), а также медицине и многих других сферах человеческой деятельности. Соединение имеет свойство существенно замедлять процессы гниения, что позволяет использовать его в качестве своеобразного консерванта. Медицинский раствор относится к клинико-фармакологической группе препаратов с анальгезирующими и раздражающими свойствами.

Состав и форма выпуска

Фармацевтические компании поставляют в аптечные сети Муравьиную кислоту в виде 1,4% раствора препарата в этиловом спирте. Жидкость фасуется во флаконы из темного стекла емкостью 50 либо 100 мл. Кислота включена в состав лечебной мази «Муравьит» и дезинфицирующего средства «Первомур».

Показания к применению Муравьиной кислоты

Показанием к использованию данного наружного средства являются следующие заболевания и патологические состояния:

• миозиты;
• суставные боли;
• боли в мышцах;
• неспецифические артриты (воспалительные поражения одного или нескольких суставов).

Мазь «Муравьит» применяют также в составе комплексной терапии переломов, ушибов и гематом (синяков). Клинические исследования показали, что препарат весьма эффективен при лечении варикозного расширения вен нижних конечностей, грибковых заболеваний кожи и ногтей, а также акне (угревой сыпи). Мазь может использоваться в качестве средства от прыщей, поскольку отлично очищает кожу.

• люмбаго;
• подагра;
• аллопеция (облысение);
• педикулез.

Инструкция по применению Муравьиной кислоты

Раствор Муравьиной кислоты в этаноле предназначен исключительно для наружного применения. Его наносят на кожу и тщательно втирают.

Противопоказания

Антисептическое, отвлекающее, болеутоляющее и обеззараживающее средство нельзя применять, если у пациента выявлена повышенная сенситивность к активному компоненту. Препарат противопоказан, если диагностированы экзема или дерматит, или же имеются повреждения кожных покровов в месте предполагаемого нанесения.

Особые указания по использованию и предостережения

Не допускать попадания препарата внутрь, а также на слизистые оболочки (в т. ч. роговицу глаза) и на поврежденную кожу.

Свойства Муравьиной кислоты

В современной медицине используются такие специфические свойства Муравьиной кислоты, как местное анестезирующее, антисептическое, очищающее, проотивовоспалительно и раздражающее (при концентрации раствора не более 10%). Химическое соединение нередко включается в состав некоторых обеззараживающих растворов.

При нанесении на кожные покровы данное лекарственное средство способствует расширению периферических кровеносных сосудов. Благодаря этому улучшается микроциркуляция и трофика тканей. Под действием препарата улучшается местный метаболизм и стимулируются процессы биосинтеза и либерации биологически активных веществ – нейропептидов и энкефалинов. Они в свою очередь непосредственно влияют на степень проницаемости кровеносных сосудов и выраженность болевого синдрома. Муравьиная кислота способна увеличивать высвобождение кининов и гистамина, которые влияют на свертываемость крови и отвечают за некоторые иммунологические реакции.

Соединение не имеет свойства кумулироваться в организме человека и достаточно быстро экскретируется.

Побочные эффекты

При частом использовании раствора могут появляться гиперемия и шелушение кожи, а также .

Насыщенные растворы Муравьиной кислоты (> 10%) характеризуются разъедающими свойствами и при контакте с кожными покровами вызывают болевую реакцию и становятся причиной химических ожогов. Случайный прием достаточно концентрированного вещества внутрь приводит к поражению слизистых оболочек, а также более глубоких тканей желудка. Результатом такого воздействие становится выраженный некротический гастрит (воспалительный процесс, сопровождающийся омертвением тканей желудка).

Взаимодействие с другими лекарствами

Антагонизма с лекарственными препаратами не выявлено.

При параллельном использовании других средств для местного наружного применения могут образовываться новые химические соединения. Белковые компоненты мазей и гелей могут подвергаться денатурации.

Взаимодействие Муравьиной кислоты с алкоголем

Муравьиная кислота и ее формальдегид являются метаболитами, которые образуются при разложении метанола в организме человека. Эти токсичные соединения повреждают зрительный нерв, что приводит к полной потере зрения. При случайном попадании метанола в организм рекомендую принять раствор этилового спирта во избежание образования муравьиной кислоты под действием энзима алкогольдегидрогеназы. Таким образом, этиловый спирт может рассматриваться в качестве своеобразного антидота, препятствующего отравлению данной кислотой.

Передозировка

Концентрированный раствор вызывает сильнейшие ожоги, поэтому участок кожи, на который он попал, следует немедленно обработать слабым щелочным раствором (используется бикарбонат натрия, т. е. пищевая сода). Пары химического соединения могут вызвать ожоги роговицы глаз и слизистых оболочек дыхательных путей.

Применение Муравьиной кислоты при беременности и в период лактации

Муравьиная кислота для лечения детей

Условия хранения и срок годности

Медицинский препарат нужно хранить в фабричном флаконе с плотно закрытой крышкой в месте, экранированном от солнечных лучей.

Срок годности Муравьиной кислоты составляет 2 года со дня выпуска.

Структурная формула

Русское название

Латинское название вещества Муравьиная кислота

Брутто-формула

Фармакологическая группа вещества Муравьиная кислота

Нозологическая классификация (МКБ-10)

Код CAS

Характеристика вещества Муравьиная кислота

Органическая кислота, pK а (20 °C) 3,75. Смешивается с водой, эфиром, метанолом, этанолом; с водой образует азеотропную смесь (77,5%). В медицинской практике применяют в виде 1,4% спиртового раствора (муравьиный спирт) — прозрачная бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом.

Фармакология

Вызывает рефлекторные реакции, обусловленные раздражением чувствительных нервных окончаний кожи, мышечной ткани и сопровождающиеся стимуляцией образования и высвобождения энкефалинов и нейропептидов, регулирующих болевые ощущения и проницаемость сосудов. Стимулирует либерацию гистамина, кининов и др. биологически активных соединений, расширяющих сосуды, стимулирующих иммунологические процессы, влияющих на свертываемость крови.

Используется в пищевой промышленности в качестве разрешенной к применению пищевой добавки Е236.

Применение вещества Муравьиная кислота

Миозит, ревматические боли, невралгии, радикулиты.

Противопоказания

Гиперчувствительность, дерматит, экзема, нарушение целостности кожи.

Побочные действия вещества Муравьиная кислота

Местное раздражение кожи (покраснение, зуд, шелушение).

Пути введения

Наружно.

Меры предосторожности вещества Муравьиная кислота

Необходимо избегать нанесения на слизистые, приема внутрь.

Взаимодействия с другими действующими веществами

Торговые названия